В 1853 году впервые в селе Спас-Деменское было открыто двухклассное приходское училище. По данным 1860 года в училище обучалось 54 ученика, из них только 7 девочек. При школе находилось около двух десятин земли, которая была занята под садом и огородом. При училище имелось несколько ремесленных отделений: столярное, токарное – для мальчиков, а для девочек - шитье, вязание, плетение кружев. Изучались предметы - арифметика, письмо, чтение, но главным предметом являлся Закон Божий.

В 1904 году земство специально для начальной школы построило здание в центре города, оно прослужило более 90 лет.
В 1911 году 1 сентября было открыто высшее начальное училище, а двухклассная школа была преобразована в четырёхлетнюю начальную. Таким образом возникла восьмилетняя неполная средняя школа. В высшем начальном училище изучались предметы: Закон Божий, русский язык и русская словесность, арифметика и начала алгебры, геометрия, география, история, физика, чистописание.
1 сентября 1914 года в Спас-Деменске открылась гимназия, с появлением которой было положено начало получению полного среднего образования. Директором был Маржвиков Иван Иванович, проработавший в Спас-Деменске 20 лет (1914-1931 гг.). Школа 2-ой ступени был образована на базе бывшей гимназии. Директором был Марков Афанасий Васильевич.
В 1918 году школа становится двухступенчатой: школа 1-ой ступени включала в себя учащихся с 1 по 5 классы, а школа 2-ой ступени – с 6 по 9 классы.
С 1921 года 1 ступень стала семилетней. Она размещалась в липовом парке в двух домах, находившихся за зданием районной библиотеки. Здесь обучалось 290 учеников. Тогда семилетнюю школу называли «Мартыновской» по фамилии директора школы Мартынова Ивана Ивановича, преподавателя математики. В школе под его руководством был образцовый порядок. При школе имелось общество помощи больным и раненым красноармейцам, общество взаимопомощи.
Проработал преподавателем И.И. Мартынов пятьдесят лет, из них 20 лет (с 1911 по 1931г.) - в Спас-Деменске. За добросовестный учительский труд он был награжден орденом Ленина. Вместе с ним работала его жена Агния Степановна Мартынова, которая преподавала русский язык и литературу. Ее трудовой стаж – 48 лет педагогической работы. За свой труд она также награждена орденом Ленина.
Иван Иванович и Агния Степановна были людьми высокой культуры и большой души, многое повидали в жизни. Так, в 1909 году вместе с другими учителями они совершили экскурсию в Италию и встречались там с Алексеем Максимовичем Горьким, который жил в то время на острове Капри. Он очень радушно принял всех, интересовался жизнью в России, рассказал о поездке в Америку.
Школа 2-ой ступени была образована на базе бывшей гимназии. Здесь учились 300 учащихся и в 1925 г. школа приняла педагогический уклон. Появилась первая комсомольская ячейка и пионерский форпост.
В 1927 году семилетняя школа была объединена со школой 2-ой ступени и стала называться девятилетней с педагогическим уклоном, директором которой был утверждён Марков Афанасий Васильевич. В 1913 году он окончил историко-филологический факультет Варшавского университета, работал на педагогической работе в Спас-Деменске, потом в педагогическом техникуме в г. Козельске, в последние годы заведовал кафедрой русского языка одной из военных академий г. Москвы.
При школе работал драматический кружок. В школе была разборная сцена. Драмкружок ставил отрывки из пьес Островского, Чехова, глав из «Мертвых душ» Гоголя. Иногда ученики давали платные концерты, вырученные деньги шли на оказание помощи ученикам из бедных семей. Спектакли пользовались большим успехом у учащихся, родителей, населения. Имелся при школе и оркестр народных инструментов.
Учениками издавался рукописный литературный журнал.
В 1937 году девятилетняя школа была преобразована в десятилетнюю и в июле 1938 года сделала первый выпуск учащихся в количестве 33 человек, из них 4 - отличники.
Директором школы с января 1938 года по 23 июня 1941 года был Кузьмин Василий Андреевич. В 1941 году был призван на фронт младшим политруком, где пропал без вести в сентябре того же года. Последнее место службы - 605 Стрелковый полк, зам. по полит. части командира роты.
Многие бывшие ученики школы предвоенных лет продолжали образование в высших учебных заведениях, стали видными людьми и занимали ответственные должности. Так, М.В. Роминов стал контр-адмиралом; Е.Н. Рожкова была членом Верховного суда РСФСР; С.М.Кривулин стал генералом-майором, имел двадцать четыре правительственных награды; И.Л. Лычкин - кандидат медицинских наук, читал лекции во втором Московском медицинском институте; М. Симонова, получив диплом инженера - экономиста, работала в Госплане СССР; И.И. Курносов - генерал – лейтенант; И.Н.Шкадов – Герой Советского Союза, генерал армии работал в Министерстве Обороны СССР; И.Ф. Филиппов – дипломат, с мая 1939 года и до нападения Германии на Советский Союз жил и работал в Берлине, заведовал Берлинским отделом ТАСС, присутствовал на Нюрнбергском процессе, когда судили фашистских преступников; Н.В.Осипов - дипломат, работал в ряде посольств иностранных государств, И.Ф. Белобородов – дважды Герой Социалистического Труда.
С 4 октября 1941 по 13 августа 1943 года город был оккупирован немецкими войсками, поэтому школа не имела возможности работать. Вновь открылась она 1 октября 1943 года. Город был разрушен до основания. Пришлось начинать все заново. Занятия в школе проводились в приспособленных помещениях, что составляло большие неудобства.
Начальные классы обучались в четырехквартирном доме, расположенном возле больницы. 5-7 классы разместили в аналогичном здании на улице Ленина. Старшеклассникам предоставили здание, построенное земством для начальной школы в 1904 году. Несмотря на сложное время желающих учиться было много, поэтому занятия проводились в 3 смены. В третью смену занимались взрослые. Условия для учебы были суровые. Ребята сидели за импровизированными партами, сделанными руками родителей. Освещение было скудным, да еще лампы коптили. Так что уходили из школы с закопченными лицами. К тому же было очень холодно. С 1943 по 1944 год школу возглавляла Силаева Валентина Ивановна, а с 1944 по 1945 г. – Долбик Павел Степанович.
В 1947 году методом народной стройки заложили типовое школьное здание: двухэтажное, с актовым залом. Были оборудованы кабинеты физики и химии. Стандартные парты, учительские столы, классные доски – все дышало новизной. Занятия в этом здании начались 6 декабря 1949 года. А прослужило оно 33 года. С 1953 по 1959 год директором школы был Рожков Иван Андреевич, который сменил Шелкового Николая Ильича (1945-1953). После Гончарова Ивана Сергеевича школьный коллектив возглавляла Захарова Вера Семеновна (1971-1981гг.).
С 1947 года учителем истории в школе работал Тихон Флегонтович Силаев (1912-2006 гг.) – основатель школьного музея, участник войны. В 1954 году Силаев стал заниматься краеведением. С большим энтузиазмом он собирал богатый материал по истории города и района, об истории школы, участниках Великой Отечественной войны, которые освобождали город и район от немецко-фашистских захватчиков. Вел переписку со многими участниками войны, во время летнего отпуска много времени проводил в архивах г. Москвы, Калуги, Смоленска, военном архиве г.Подольска, библиотеке Ленина. Ему удалось разыскать на городском кладбище могилу исследователя Тунгусского метеорита – ученого Л.А.Кулика и данные о его жизни и деятельности. При его активном участии на могиле Кулика был установлен памятник.
12 августа 1968 года по инициативе Т.Ф. Силаева был открыт школьный музей Боевой славы. Сейчас в школе продолжает функционировать музей, в котором собраны уникальные документы об истории школы, ее выпускниках.
В 1982 году было сдано в эксплуатацию настоящее трех-этажное школьное здание, директором школы была Марьева Тамара Ивановна. В школе была создана кабинетная система, актовый зал, физкультурный зал, столовая на 100 мест. С 1985 по 2003 год коллектив школы возглавлял Тимохов Алексей Иванович. В настоящее время директором школы является Рякова Ольга Викторовна.
За годы существования школы 24 учителя стали отличниками народного просвещения, а учительница русского языка и литературы Лазовская Майя Константиновна награждена значком «Отличник просвещения СССР».
Звание Заслуженного учителя РСФСР было присвоено учителю математики Лебедеву С.В., учителю начальных классов Похлебкиной А.И. и учителю истории Некрыловой Л.В. С 1987 по 2012 год (с перерывом) в школе информатику и физику преподавал "Заслуженный учитель Российской Федерации" Аршавский В.Г.
Имеют правительственные награды: Макарова Н.И. – учитель русского языка и литературы – орден «Знак Почета»; Харичкина К.И. – учитель истории – медаль «За трудовую доблесть»; Шелковая В.Н. – учитель русского языка и литературы -медаль «За трудовую доблесть»; Кременецкая Л.В. – учитель географии, медаль «За трудовую доблесть»; орден «Знак Почета»; Коноплева С.П. - библиотекарь, орден Ломоносова, Чугунова С.В. - победитель конкурса "Учитель года" Калужской области в 2008 году.
Некоторые выпускники школы стали учеными: профессор Бузинов С.Н. – доктор технических наук, лауреат Государственной премии; профессор Григорьев Г.А. – доктор технических наук; профессор МГУ Шкадов В.Я. – доктор физико-математических наук, профессор Иванюшкин А.К. - доктор технических наук, лауреат Государственной премии; профессор Белевитин В.А. - доктор технических наук; Петраков П.В. – доктор философских наук; Мартынов В.Т. – доктор экономических наук.
Из открытых источников.