В XIV - XV веках литовское владычество простиралось от Балтики до Волги и Черного моря. "Под Литвой" находилось, естественно, и Смоленское княжество, и более восточные уделы, такие как Козельский, Мещовский, Мосальский и прочие. Многие русские князья переходили на службу к великому литовскому князю Казимиру. Казимир давал русским князьям земельные наделы (вотчины), сохранял их дворянский статус, освобождал от налогов. Вотчины потом переходили к детям и внукам.

Но мы углубляться в историю русско-литовских отношений не станем, а обратимся к тому, что нас более интересует, - к "Литовским метрикам". В списке земельных дач короля Казимира мы находим следующую запись: "А еще князю Федору Воротынскому три волости: Городечна, Сколудовичи, что даны были Ходыце Басичю, а Ужперед, што Павел Полтев держал. А Ковыльня а Демена со Снопотцом, что Гринко Мишкович держал». Эта запись приходится на 1447 год.
По смыслу перевода видно, что до Федора Воротынского нашими землями владел какой-то шляхтич Гринко Мишкович. За что у него были отобраны эти уделы и переданы в наследство Ф.Л. Воротынскому, неизвестно.
Федор Львович Воротынский был женат на дочери князя Дмитрия Корибуда Ольгердовича, княжне Марии. Этот брак ставил его в родственные отношения ко всем Ольгердовичам, а вместе с тем и к Казимиру, который приходился княжне Марии двоюродным братом.
И, наконец, еще одна запись в "Литовских метриках". Для нас она является самой главной и основополагающей: "Князю Федору Воротынскому - Демена".
Эта помета (запись) датируется 1446 годом, и именно ее мы принимаем за самую первую и раннюю дату упоминания Спас-Деменска (как волости Демена) в исторических документах.
Хотя Казимир, как мы видели выше, подтвердил за детьми князя Ф.Л. Воротынского пожалованные им вотчины, тем не менее русские князья не остались в литовском подданстве и один за другим присягнули на верность московскому великому князю Иоанну III. Каждый из этих князей переходил в новое подданство со своею "дольницей".
Потом еще раз Спас-Деменск как волость Демена упоминается в Перемирной грамоте 1494 года, а затем - в 1503 году. Перемирная грамота была написана от имени великого князя Иоанна, государя всея Руси, и его сыновей. Александр - великий литовский князь - обязался не трогать земель московских и прочих - всего 19 городов, 70 волостей, 22 городища, 13 сел: "Волости… Демена, Снопот, Ковыльня, Любунь…".
В 1505 году умер царь Иоанн III. В завещании своем поделил волости между пятью сыновьями. Сыну Юрию среди прочих достались волости "…Ковыльня, Ближевичи, Любунь, Снопот, Демена, Городечна да Гнездилово…".
Такова краткая история Спас-Деменска и окружающих его поселений.

Из книги "От волости Демена…".